Cansado de intentar conquistar el mundo sin nadie que alabe sus hazañas o cuide de él, el Jefe Maestro ha decidido recurrir a las nuevas tecnologías con una nueva misión: Buscar novia.
El héroe por antonomasia de Xbox 360 ha lanzado un concurso en el que declara su necesidad por encontrar una heroína que ocupe su corazón. La persona que consiga conquistar el corazón del Jefe Maestro será premiada con un viaje a Venecia para dos personas.
El protagonista de "Halo 3" aprovecha que San Valentín se acerca para buscar a su media naranja, a través de la Agencia de Contactos Cortana. Así, el Jefe Maestro ha decidido salir de su escenario de lucha habitual y pasear por el Parque del Buen Retiro de Madrid, declarando ante las cámaras su necesidad por tener a alguien "especial" que le saque de su rutina diaria.
Por ello, ha lanzado un concurso a través de MSN en el que invita a todos sus fans a declarar su amor a través de una cámara web y colgar su vídeo junto a su original anuncio.
Los participantes deberán subir un vídeo con su declaración de amor al Jefe Maestro a MSN Vídeo con el tag msnhalo3sanvalentin. El autor del vídeo más visto ganará un viaje para dos a la ciudad del amor -Venecia- y una fantástica Xbox 360, el segundo conseguirá una cena romántica en su ciudad, para dos persona y, finalmente, el tercer más visto, recibirá una copia de Halo 3.